1950年，咏春拳大师叶文(黄秋生饰)和妻子张永成(袁咏仪饰)带着儿子叶准到澳门生活，随后赴港谋生。在一次比赛中，梁爽(洪天明饰)向风低头，拜叶问为师。后来叶问收了李琼、陈思美(，)、邓生、(周定宇)、吴赞为徒。但最吸引眼球的还是和红颜知己珍妮(周楚楚饰)的一段鲜为人知的故事。王栋和吴赞咄咄逼人，到处与其他门派“对话”，经常需要叶问的斡旋。一天晚上，工友们在天台开会时与梁爽发生冲突，叶问制服了所有人。另一方面，邓生沉迷名利，与贪官污吏同流合污。请邓晔主持公道，邓生暗中帮助因引发警民冲突被捕的李琼获释。1959年，九龙城寨是由一个当地领导人(熊欣欣)领导的，他从事不良活动。邓答应暗中帮助威霸天(卢伟光)的狮子队获胜，让地龙控制比赛结果。当天，魏霸天攻打吴中(曾志伟)，叶问帮助吴中，打败了魏霸天。叶文和吴忠成了最好的朋友。两半豆子