20世纪60年代，冷战期间，英国间谍亚历克利马斯(理查德伯顿理查德伯顿饰)在西柏林驻扎多年，从事间谍活动。然而，在目睹了潜伏在东德的同事被东德边防军枪杀后，亚历克回到了英国秘密情报局的总部，接受了保密的终极使命。为了与东德打成一片，阿莱克故意暴露自己的弱点，甚至堕落，以此来疏远东德情报机构首脑仰望天空的少女瞳中的世界(彼得范艾克彼得范埃克饰)与菲德勒(奥斯卡威内尔奥斯卡威内尔饰)的关系，瓦解他的权力。然而在扑朔迷离的双面间谍面具下，亚历克渐渐发现自己只是一个微不足道的小卒，内心的道德判断和越来越模糊的善恶区分也让亚历克深受其害。本片改编自1963年出版的同名间谍小说。这部电影获得6项大奖，4次提名，男主角理查德伯顿获得1966年第38届奥斯卡金像奖最佳男主角提名。