1905年，香港中环的革命者被暗杀。清廷得知孙中山(张涵予饰)即将抵港，便派严将军(胡军饰)前去剿灭。他贿赂赌徒沈重阳(甄子丹饰)做间谍。在商人李玉堂(王学圻饰)的儿子李重光(王柏杰饰)庆祝之际，沈重阳看到前妻月如(范冰冰饰)和年幼的女儿已经成为别人家的人，黯然离去。会长(梁家辉饰)为了保护自己的孙子，让剧团团长(任达华饰)做了一件事，这件事害死了他，妻子洪活了下来。被俘后与颜相识，并与师生恋分手。李玉堂参加革命是因为他的朋友在一次“单独游行”中被捕，这导致督察史密夫(曾志伟)关闭了该报。与此同时，李玉堂帮助司机阿四(谢霆锋饰)与情人阿春(周韵饰)订婚。在一个月夜，汝沈重阳要他为了光明放弃黑暗。新娘的打人红、小贩王复明(巴特尔)、乞丐刘郁白(黎明)等人也加入了保护孙儿的行列。一场惊心动魄的全城搜捕开始了。影片投资1.5亿人民币，历史上第一次在上海以1: 1的比例重现了1905年的香港中环。